Onko ksylitolin IUPAC-nimi 1,2,3,4,5-pentahydroksipentaani?
Ehdottamasi nimi on muuten oikea, mutta nimessä on otettava huomioon, miten ksylitolin alkoholiryhmät suuntautuvat toisiinsa nähden molekyylissä. Tämä kerrotaan käyttämällä niin sanotun Cahn–Ingold–Prelog-järjestelmän mukaisia stereokemiallisia etuliitteitä R ja S. Ksylitolin koko nimi kuuluukin (2R,3r,4S)-pentaani-1,2,3,4,5-pentaoli. Numerot viittaavat ksylitolin hiiliatomeihin, ja kolmannen hiilen merkintä r pienellä alkukirjaimella viittaa siihen, että molekyyli on tämän hiilen suhteen symmetrinen.
Käytännössä kukaan ei käytä ksylitolista IUPAC-nimeä, eikä sitä missään tarvitakaan, koska kemistit viestivät toisilleen piirtämällä yhdisteen rakenteen. Jos rakennetta ei voida piirtää, käytetään tunnetuille yhdisteille usein aineen CAS-numeroa, jonka antaa amerikkalainen Chemical Abstracts Service. Kemikaalien kaupassa CAS-numero on tavallisin tapa varmistaa, että puhutaan oikeasta aineesta.
Tietokoneohjelmien käyttöön on kehitetty erilaisia molekyylirakenteen kuvauskieliä, kuten SMILES ja InChi. SMILES-merkkijonona ksylitolin rakenne on OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO, ja InChi-merkkijonona se on 1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+. Merkkijonoja ei tarvitse tehdä itse, sillä erilaiset kemian piirto-ohjelmat muodostavat yhdisteelle kuin yhdisteelle SMILES– tai InChi-merkkijonon.
Piirto-ohjelmat osaavat nykyään myös nimetä yhdisteet! Paljastankin tässä kemistien ammattisalaisuuden: nämäkin nimet ja merkkijonot tein nopeasti piirtämällä ksylitolin rakenteen ChemDraw-ohjelmalla, minkä jälkeen ohjelma osasi itse nimetä yhdisteen ja tuottaa SMILES– ja InChi-merkkijonot.
Petri Pihko, orgaanisen kemian professori
Kemian laitos, Jyväskylän yliopisto